КОСТЮМИРОВАННАЯ ВЕЧРИНКА ПРОКЛЯТЫХ - В колледже Елена растрогана грустным и скрытным студентом по имени Аарон (приглашенная звезда Шон Сайпос). Елена и Дэймон отправляются на Уитморский Исторический Бал в костюмах Анны Болейн и Генриха VIII. На Балу Елена танцует с доктором Максфилдом (приглашенная звезда Рик Коснетт), который сообщает ей неприятные новости. Кэролайн поначалу безумно счастлива, но к концу Бала ее сердце разбито. Тем временем Надя раскрывает Кэтрин тайны своего прошлого, а Дэймон пытается заключить сделку с Сайласом. Сайлас требует, чтобы Дэймон совершил невообразимое, и это требование выливается в жестокое противостояние.
Кэт Грэхэм и Зак Рериг также участвуют в серии.

Режиссер серии: Келли Сайрус.
Автор сценария: Сони Постильоне.